Jimmy Buffett se distingue en deux points de ses innombrables con-frères country : son grand-père James Delaney était marin, et lui-même fut l'intime de l'inventeur du «nouveau journalisme», Hunter S. Thompson ­ lequel le surnommait «le troubadour de Key West». La rumeur voudrait qu'avant de se révolvériser en beauté dans le Colorado, la nuit du dimanche 20 février 2005, le pape du gonzo ait écouté une dernière fois, amplis à fond, son morceau préféré de Buffett : Why Don't We Get Drunk (and Screw).

Ecriture. De son grand-père, à qui il rend un hommage posthume dans sa chanson The Captain and the Kid, Jimmy Buffett a hérité une passion de la mer. De Thompson, il tient le goût de l'écriture, puisque après avoir sévi dans le journalisme (il est également diplômé en histoire), Buffett a publié divers livres, dont un remarquable recueil de nouvelles, Tales From Margaritaville, resté sept mois dans la liste des best-sellers en 1990.

Margaritaville est un nom qu'on retrouve partout dans la carrière de Jimmy Buffett. C'est le titre de son plus grand hit, enregistré en 1977 (resté cinq mois au sommet du Top 10) ; le nom d'un magasin qu'il a ouvert à Key West ; celui d'un label phonographique ; d'une ligne de vêtements (tropicaux) ; et enfin d'un bateau, le sien. «Les gens me demandent souvent où est située Margaritaville, avoue Jimmy Buffett, je leur réponds à chaque fois : "Le jour où vous y serez, vous le saurez immédiatement".»