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La molécule et son miroir nobélisés

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Chimie. Deux Américains et un Japonais distingués.
publié le 11 octobre 2001 à 1h13

II fallait donc savoir distinguer la gauche de la droite pour recevoir le Nobel de chimie. Le prestigieux prix a en effet été décerné hier à trois pionniers de la fabrication de molécules chirales, des substances dont le rôle est essentiel en médecine. William Knowles (USA) et Ryoji Noyori (Japon) se partageront la moitié du million d’euros attribué, tandis que Barry Sharpless (USA) recevra l’autre.

Certaines molécules existent sous deux formes, chacune étant symétrique de l'autre dans un miroir comme la main gauche et la main droite. Cette chiralité (1) se traduit par des propriétés différentes. Ainsi, le limonène, une substance aromatique, est perçu différemment suivant sa forme. La «droite» donne l'odeur caractéristique de l'orange et la «gauche», celle du citron. En médecine, les deux formes chirales d'une molécule affichent des effets parfois opposés. Dans les années 60, la thalidomide, un antinauséeux prescrit aux femmes enceintes, avait provoqué de terribles malformations des membres de leurs enfants. Il semble que l'une des formes de la molécule soignait les patientes, tandis que l'autre engendrait des effets désastreux. Une dualité que l'on retrouve avec de nombreuses autres substances.

En 1968, Knowles a montré chez l'industriel Monsanto qu'un catalyseur soigneusement choisi peut forcer la chiralité au cours d'une réaction chimique d'«hydrogénation» et favoriser l'excédent de l'une des deux formes. Monsanto a pu ainsi mettre au point la L-dopa (2), utilisée dans le t